Mit einem harten Umschalten kann man ein Gatter nehmen. Man müßte dafür den Pegel des Sinunssignals etwas anheben sodaß das Gatter damit schaltet. CMOS Gatter sind dabei beser geeignet als TTL mit ihren kleineren Eingangswiderstand.

Wenn es dann ein weiches Anschwingen sein soll, und ein Transistor als Schalter, dann sollte man die beiden Signale zusammenführen, den Rechteck über einen Tiefpass und dann über einen Widerstand, den Sinus über einen Kondensator, Innenwiderstand hat er ja schon.

Das Signal mit den Sinuns mit einem Mittelwert von -0,7V und 2,7V und einer Schwingamplitude von etwa 1V kommt an die Basis eines NPN Transistors mit einem Emitterwiderstand von 220kOhm. Am Kollektor hat man einen sinusförmigen Strom von 5mA bei 2,7V und 0mA bei -0,7V.
Die Übergänge sind fließend durch den Tiefpass.

Der Kollektor kann gleich den Strom in den Transformator einspeisen der an 5V liegt.
Wie groß der Emitterstrom und der Widerstand wirklich sein soll kommt auf den Transformator und die Strecke an. Der Schalttransistor kann auf alle Fälle einige Verstärkung bringen sicher leicht auch 50mA.
Manfred