Was genau ist denn die Cygwin-Umgebung? Ist das ein Windowseigener Dienst oder etwas von WinAVR?
Weder noch. Cygwin stellt eine Unix ähnliche Umgebung zur Verfügung, was die Portierung deutlich vereinfacht.

Es könnte auch sein, dass du mehrere unterschiedliche Cygwin-DLLs (cygwin1.dll) im Pfad hast, überprüfe das doch mal.